הספר בוחן את דמותו האינטלקטואלית ועולמו התרבותי של הרב חיים יוסף דוד אזולאי, החיד"א (ירושלים 1724 – ליוורנו 1806), רב בן המרחב הספרדי-ירושלמי של המאה השמונה-עשרה שבית גידולו לא היה עבורו מרחב סגור בעל גבולות הרמטיים כי אם נקודת מוצא למרחבים אחרים. בחינה זו מבקשת לעמוד על דמותו של החיד"א כמלומד – תלמיד חכם מסוג חדש, שיצירתו הספרותית הגדולה כוללת עושר וגיוון מקוריים ויוצאי דופן ושיציאתה מגבולות המרחב המקומי שבו גדלה הייתה עבורה בסיס לעבודת ליקוט ואספנות מרשימה הבאה לידי ביטוי בחיבוריו הרבים השונים. זו דמות אשר תולדות חייה הביאו עמן חשיפה לעולמות תרבותיים ולאופקים חדשים, דמות המתאפיינת ביניקה מעולם המסורת בו גדלה, בו נטועים שורשיה ובתוכה היא שרויה, אך מושפעת אף מהעולם המודרני שאליו נחשפה במסעותיה, כאשר דואליות זו מתקיימת בצורה סמויה, לא רדיקלית וללא שבירה של המסגרות המסורתיות. מקום מרכזי בחייו של החיד"א תפסו שני מסעות שליחותו לצפון אפריקה ולאירופה כד"ר מטעם קהילת חברון. השפעת חשיפתו של החיד"א למרחבים תרבותיים חדשים נבחנת בספר זה בתוך שלושה מחיבוריו המשתייכים לסוגות שונות – אוטוביוגרפיה, ביבליוגרפיה והלכה. מתוך בחינה זו מתגלות ממילא פניו של האיש העומד מאחוריהם – פניה של דמות רבנית ששנים משמעותיות מחייה הוקדשו למסעות שמסגרתם מסגרת מסורתית אך אפיונים "מודרניים" רבים מנחים את אופן כתיבתה ואת התנהלותה. שילוב זה מופיע גם בסוגות המסורתיות שבהן שלח את ידו וגם באלו הצפויות פחות מצד דמות רבנית. בשל כך, מחקר דמותו של החיד"א מאפשר את בחינת השפעת החדש בתוך הסביבה המסורתית, אך בניגוד לתהליכים היסטוריים כגון התפתחות האורתודוקסיה אל מול ההשכלה, אין מדובר במפגש משברי-דיכוטומי בין החדש למסורתי כי אם בקבלה, מודעת ובלתי מודעת, של תחומים והלכי חשיבה מסוימים היוצרים לכאורה מתח בין העולם המסורתי לעולם החדש והתקיימותן של שתי ההוויות האלו זו לצד זו.